В ролике на песню Кравиц и его подруга путешествуют по южному побережью, делая остановки в пляжных гостиницах и на концертных площадках, не забывая при этом выяснять свои отношения, пишет music.com.ua. Из-за сцен откровенно характера видео закрыто для просмотра лицам, не достигшим совершеннолетия.

Автором ролика «The Pleasure&The Pain» выступила Дикейл Риммаш (Dikayl Rimmasch), известный работой с Бейонс и Jay Z. В главной женской роли снялась модель агентства Ford Models Мелани Беннетт.

«The Pleasure & The Pain» стал четвертым синглом с альбома «Strut» после «The Chamber», «Sex» и «New York City». Отдельным синглом композиция вышла 26 июня 2015-го.